Niewielkie pasmo Pienin już w XIII w. zostało wciągnięte w wir „wielkiej historii”. Wiele wydarzeń obrosło legendami, a ich bohaterowie trwali w pamięci pokoleń jako istoty obdarzone niezwykłymi przymiotami. Po latach pisarze, artyści i reżyserzy starali się utrwalić ich dzieje.
Święta Kinga, fundatorka klasztoru w Starym Sączu, w obliczu zagrożenia mongolskiego w 1287 r. uciekła do warowni na Górze Zamkowej. Trasa, wiodąca przez Obidzę i góry Beskidu Sądeckiego, bród na Piaskach i pola Krasu, stała się kanwą wielu legend. Po 600 latach od jej śmierci wykłuto Grotę w pobliżu ruin zamku, a obok powstała pustelnia. Jej mieszkaniec, Wincenty Kasprowicz, silnie wpisał się w pamięć miłośników Pienin, głównie za sprawą świetnej herbatki, którą raczył przybyszów, i upodobania do sypiania w … trumnie.
Z Góry Zamkowej blisko już do Trzech Koron – najbardziej znanego szczytu Pienin. Z powstaniem jego obecnej nazwy wiąże się ciekawa historia, pełna niejasności i błędów, popełnianych przez naukowe autorytety.
Według podań, na tym właśnie szczycie palono ognie sygnalizujące początek ludowego powstania. Czas był niespokojny, rok 1651. Kostka Napierski podstępnie zajął zamek królewski w Czorsztynie, gdzie z powodzeniem bronił się przez wiele dni. Wokół tego epizodu powstało szereg wierszy, poematów, powieści, a nawet film.
Od Czorsztyna rozpoczynano dawniej słynny spływ Przełomem Dunajca. Na obiad zawijano do karczmy przy Czerwonym Klasztorze. Tutaj uwagę przybyszów przyciągała legenda o niezwykłym konstruktorze latającej machiny, bracie Cyprianie.
Spływ kończył się w Szczawnicy. Jej mieszkaniec, zwany „bardem pienińskim”, Michał Słowik-Dzwon, przez lata spisywał miejscowe pieśni i podania. Wokół dawnych legend osnuł opowieść o zbójniku, Maćku Dziedzinie-Wiwrze. W losy Maćka wpisana jest fikcyjna historia autentycznej szczawnickiej kapliczki, zdobiącej dzisiaj centrum miasta. Przybyła tu spod Kieżmarku w wyniku pewnego oszustwa.